Bulvárne denníky mali v rokoch 1995 až 2003 žatvy, keď boli Billy Bob Thornton a Angelina Jolie spolu. Herec kvôli o dvadsať rokov mladšej kolegyni opustil herečku Lauru Dern, s ktorou bol zasnúbený.
Vzali sa v roku 2000 a ich zväzok sprevádzali šialené príbehy o tom, že majú v prízemí domu mučiareň. Thornton teraz uviedol vec na pravú mieru a vysvetlil, že to bolo len nahrávacie štúdio.
Ale správy o tom, že nosil na krku krv svojho náprotivku, Thornton potvrdil. „Príbeh o tých ampulkách krvi, čo sme mali nosiť na krku, je jednoduchý. Poznáte medailóniky, ktoré kúpite prázdne, dáte do nich obrázok svojej babičky a nosíte ho na krku? Ona kúpila dva takéto. Boli sme dlho od seba, pretože ona točila Tomb Raider a ja Ples príšer, tak ju napadlo, že by bolo zaujímavé a romantické, keby sme vzali žiletku, porezal sa do prstov, vylejete do medailónu trochu krvi a nosili to na krku, ako nosíte treba kučeru vlasov svojho syna alebo dcéry. Rovnaká vec. No oni písali, že nosíme štvrťlitrový pohár krvi na krku, sme upíri a žijeme v hladomorni, „zveril Thornton v rozhovore pre Hollywood Reporter.
„Bolo to šialené. Od roku 95 až do doby, kedy sme sa s Angelinou rozišli, čo bolo myslím v roku 2003, to bola smršť, „hovorí herec.
Angelina Jolie tiež nosila na tele tetovanie zasvätené Thorntonovi. Po rozvode sa ho potom laserom zbavila. Teraz má na tele niekoľko tetovaní, ktoré sa týkajú jej detí. S každým dieťaťom pribudli na ľavom ramene geografické súradnice jeho miesta narodenia. Na chrbte má potom budhistický nápis venovaný synovi Maddoxovi.
Angelina Jolie je teraz tretíkrát vydatá za otca svojich detí Brada Pitta.
Billy Bob Thornton od roku 2003 žije s vizážistkou Connie Angland. Zatiaľ si ju nevzal, hoci sa svadieb nikdy nebál. Bol ženatý už päťkrát. Prvýkrát sa oženil v roku 1978 s Melissou Lee Gatlin. Manželstvo vydržalo dva roky, rovnako ako to ďalšie s Toni Lawrence. Tretia manželkou bola opäť dva roky Cyndi Williams, ktorú si vzal v roku 1990 a štvrtýkrát sa ženil v roku 1993 s Pietra Dawn Cherniak, s ktorou vydržal štyri roky. Manželstvo s Angelinou Jolie je zatiaľ jeho posledný.