Kleist sa narodil v júli 1922, a hoci vyrastal v protinacistickej rodine, vstúpil v roku 1940 do nemeckej armády. O tri roky neskôr bol zranený v bojoch na východnom fronte. Keď sa zotavoval, oslovil ho v januári 1944 plukovník Claus von Stauffenberg a predstavil mu plán, ako ríšskeho vodcu zabiť.
Vtedy dvadsaťjedenročný Kleist bol vybraný ako vojak, na ktorom bude Hitlerovi predstavená nová uniforma. Stauffenberg navrhol, aby si pod ňu dal výbušninu a odpálil ju, až bude stáť vedľa nemeckého diktátora. Plán sa však nakoniec neuskutečnil.
O niekoľko mesiacov neskôr ale za Kleistom prišiel Stauffenberg znova, tentoraz s návrhom, aby sa zúčastnil operácie Valkýra, pri ktorej chceli sprisahanci po atentáte na Hitlera prebrať v Berlíne moc. Kleist mal hrať ústrednú úlohu, pretože to mal byť práve on, kto na schôdzku s vodcom vo Traudl v Rastenburgu prinesie kufrík naplnený výbušninou. Nakoniec sa ale Stauffenberg rozhodol bombu na miesto dopraviť sám. Atentát 20. júla 1944 však skončil neúspechom.
Kleist bol v tej dobe už v Berlíne, kde mal dohliadať na zatýkanie činiteľov lojálnych Hitlerovi. Keď sa ukázalo, že Hitler prežil, bol Kleist zatknutý, dlho ho vypočúvala tajná polícia (gestapo) a potom ho zavreli v koncentračnom tábore. Nakoniec bol z neznámych dôvodov prepustený. Väčšina ostatných také šťastie nemala, v rámci odplaty za atentát bolo popravených takmer päť tisíc ľudí.
